Триптофан

Триптофан представляет собой незаменимую аминокислоту, которая необходима для синтеза белков во всех клетках организма, а также образования двух веществ – серотонина и мелатонина, активно влияющих на процессы в центральной нервной системе.

Химическая формула триптофана

Аминокислота триптофан имеет следующую химическую формулу:




Формула может располагаться в таком виде, как приведено выше, или в иной ориентации, например, шести- и пятичленные кольца внизу, а цепочка радикала (СН₂ – СН (NН₂) – СООН) смотрит вверх. Формулу можно располагать так, как это наиболее удобно для различных теоретических расчетов, измерений и т.д.

Что такое триптофан?

Триптофан – это аминокислота, которая нужна для синтеза собственных белков каждой клетке организма человека. Так как в организме человека триптофан не синтезируется, то данная аминокислота относится к незаменимым, которые обязательно должны поступать с пищей, чтобы не возникло её дефицита и, как следствие, различных заболеваний.

В качестве компонента белков триптофан входит во множество белковых молекул, среди которых фибриноген (белок, обеспечивающий образование сгустка крови на поврежденном сосуде), гамма-глобулины (антитела к микробам, вырабатываемые В-лимфоцитами), казеин и другие.

По своей химической структуре триптофан относится к ароматическим аминокислотам, которые содержат ароматические циклические индолы. Вследствие особенностей своего строения триптофан неустойчив в кислой среде (разрушается под действием кислот), плохо растворим в воде, умеренно растворим в этиловом спирте при подогревании, не растворим в диэтиловом эфире.

Кроме того, имеются два оптических изомера (конформации атомов) молекулы триптофана – это левовращающий и правовращающий. Левовращающий изомер называется L-триптофан, где буква L означает "лево". А правовращающий изомер называется D-триптофан, где буква D, соответственно, означает "право". Лево- и правовращающие изомеры отличаются друг от друга только расположением аминогруппы (NH₂). Так, если формулу триптофана расположить, как показано на рисунке ниже, то видно, что аминогруппа расположена слева, а ООН-группа – справа. Такое расположение и называется L-триптофаном. Если же аминогруппа будет справа, а ООН – слева, то это будет D-триптофан.



Обычно в растворе присутствует смесь лево- и правовращающих изомеров, но биологической активностью обладает только L-триптофан. Именно этим объясняется тот факт, что в качестве компонента для БАДов или введения в качестве лекарства в исследованиях используют именно L-триптофан.

Под аббревиатурой 5-HTP-триптофан или просто 5-триптофан подразумевается вещество, называемое 5-гидрокситриптофан, которое образуется в цепи биохимических реакций в ходе превращения триптофана в серотонин. Гидрокситриптофан также является аминокислотой и участвует в синтезе белка в клетках всех органов человека. В настоящее время в странах Европы и США 5-гидрокситриптофан продается в качестве биологически активной добавки, которая улучшает сон, повышает настроение, уменьшает тяжесть депрессии и т.д.

Роль триптофана в организме человека

Биологическая роль триптофана в организме человека огромна. Помимо того, что триптофан входит в состав большого количества белков, которые в отсутствие этой аминокислоты синтезируются дефектными, он еще и является предшественником для образования серотонина, мелатонина и никотиновой кислоты (витамина РР). Для понимания биологической роли триптофана необходимо знать его биохимические превращения в организме человека.

Триптофан, поступающий в организм с пищей, главным образом используется для синтеза белков и мелатонина. Оставшаяся небольшая часть триптофана может использоваться в трех путях биохимических превращений, таких, как:

• Кинурениновый путь – в ходе каскада биохимических реакций происходит окисление и разрушение шести- и пятичленных циклов-колец с образованием кинуреновой и антраниловой кислот. Далее эти кислоты вступают в другие реакции, в ходе которых образуется никотиновая кислота и ацетил-S-КоА.
• Серотониновый путь – в ходе биохимических реакций образуются 5-гидрокситриптофан, серотонин и мелатонин.
• Индольный путь – триптофан разрушается с образованием производных индола, которые затем выводятся с мочой.

Соответственно, биологическая роль триптофана складывается из того, что он, с одной стороны, является строительным "кирпичиком" для собственных белков организма, а с другой – нужен для синтеза важнейших биологически активных соединений – серотонина, мелатонина и никотиновой кислоты. А значит, нарушение обмена триптофана или его дефицит будут приводить к синтезу дефектных белков, недостатку витамина РР, серотонина или мелатонина. И уже далее все эти расстройства на уровне биохимии станут проявляться различными симптомами.

Например, дефицит триптофана в пище не позволяет организму синтезировать полноценные белки, вследствие чего нарушается иммунный ответ и свертываемость крови, так как триптофан – компонент гамма-глобулинов и фибриногена. А без триптофана гамма-глобулины получаются дефектными, в результате чего они не могут полноценно выполнять свою функцию уничтожения патогенных микробов и зараженных клеток, что и проявляется иммунодефицитом с частыми, затяжными, тяжело текущими хроническими инфекциями. Фибриноген без триптофана также получается дефектным, вследствие чего при повреждении сосуда кровяной сгусток, закрывающий дырку, получается неполноценным, кровотечение долго не останавливается и т.д.

Также при дефиците триптофана в пище в печени и кишечнике не синтезируется достаточное количество витамина РР (никотиновой кислоты), вследствие чего возникает повышенная потребность в этом витамине. А недостаток никотиновой кислоты, в свою очередь, приводит к расстройствам функционирования щитовидной железы и пеллагре – заболеванию, проявляющемуся в виде дерматитов, поносов, невритов, параличей конечностей и слабоумия. Введение в рацион больного пеллагрой триптофана приводит к излечению заболевания.

Если же поступающий с пищей триптофан преимущественно используется для синтеза никотиновой кислоты, то для образования серотонина и мелатонина в клетках головного мозга его остается очень мало, что приводит к дефициту серотонина и мелатонина. А недостаток серотонина и мелатонина, в свою очередь, приводит к депрессиям, психическим расстройствам, тревожности, нарушениям сна и другим заболеваниям психической сферы. Так как серотонин не может проникать из крови в ткани мозга, то его бесполезно вводить в организм в виде таблеток, уколов и т.д. Серотонин и мелатонин, обеспечивающие нормальную работу мозга, должны синтезироваться непосредственно в мозговых клетках из триптофана. Соответственно, недостаточное поступление триптофана в мозг приводит к дефициту и серотонина, и мелатонина.